他的耽憂卻更極重繁重。老於世故的他10分明確，抗克服利後上海的租界消散了，市政歸於同一，他的***組織不但失去了賴以生計、繁衍的治安死角，並且失去了最有力的後盾——享有治外法權的租界**，他以及他的團體已經再也不具備租界別動隊的代價；公民黨現儘可以使用戎行、警員、間諜等統治上海，犯不上再應用這股名聲不好又頗難駕御的***權勢——自己過去呼風喚雨、縱橫捭闔的好韶光只怕要成為嫡黃花。
但是功德沒有呈現，當即有動靜傳來，上海市長一職已經由錢大均出任；壞事倒比想象的還糟糕：杜月笙人還未到上海，上海北站已經呈現大字口號：「打垮社會惡權勢！」「打垮杜月笙！」錯愕之下，杜月笙暫時抉擇改在南站下車。
杜月笙得知，他一返滬就挨當頭棒喝是他的**吳紹澍主使。
當過他10年門徒的吳紹澍現在已經是身兼上海市政治特派員、上海市副市長、公民黨上海市黨部主任委員等六職的接管大員。吳紹澍知道蔣介石「對幫會的久遠政策是殲滅」的內部精力，他既要以及杜月笙脫離關係，又要扳倒杜月笙以樹威，因而公然向杜月笙樹起叛幟。
杜月笙尷尬抵滬後一直期待他的拜會，但是始終不見人影。後來吳紹澍終於上門，杜月笙大喜，扶病熱忱招待，不虞吳紹澍立場倨傲，丟下幾句官話即拂袖而去。杜月笙的心腹顧嘉棠、葉焯山及杜門中人怒目切齒，賭咒要把「欺師滅祖」的吳紹澍剁成肉泥。杜月笙強壓肝火，逐一勸止。他很清晰，現在已經非昔時。
接著，打擊相繼而來。他的徒弟謝葆生因漢奸罪被槍斃，他也相救不得；他的總管家、萬昌米行老闆萬墨林被上海市警員局長宣鐵吾投進牢獄，罪名是「經營走私，壟斷市場，把持物價，資款做弊」；乃至，杜月笙本人後來也被變相拘留收禁。公民黨在上海徵集「救援特捐」支援內戰，籌款目的沒法到達，宣鐵吾就變相拘留收禁杜月笙8小時。杜月笙被迫出錢才贖回自由之身。
上海市**已經把昔時的「密切朋友」杜月笙當做重點打壓的物件，杜月笙及其團體的舒展空間大為緊縮。他悲痛地看到，往日左右逢源、一呼百諾的**時期一去不返了。
戮力保持「龍頭老邁」場合排場
在不斷的被動挨打當中，杜月笙逐步緩過勁來。究竟，他在上海有完全的班底，有一批精心栽培多年的得力干將。杜月笙一邊韜光養晦以順應新局，一邊盡力重修「滬上聞人」的尊榮。
首先，他通過公民黨上層最可依附的密友戴笠開始整理吳紹澍。戴笠捉住吳紹澍私放汪偽上海稅統局局長邵式軍以謀取財帛的鐵證，以「縱放鉅奸、吞沒逆產」的罪名呈報蔣介石。不久中間電令下達，先是免了吳紹澍的副市長職務，接著又免除了他兼任的上海市社會局局長一職，改由接近杜月笙的中間委員吳開先繼任。吳紹澍從此萎靡不振，杜月笙「被門徒欺侮」而失去的顏面得以挽回，並出了一口惡氣。
1九四8年8月開始，為搶救統治危急，蔣介石以蔣經國為特派員，到上海執行財務經濟緊迫步伐，打擊鉅商、富戶、大權要，此流動被稱為「打虎」。
杜月笙知道自己已經被當作上海社會繁雜、場合排場凌亂的總本源，此次一定會首當其衝，當即吩咐宗子杜維藩將其維昌**號關閉去北平迴避。
但其3子杜維屏仍是被蔣經國捉住痛處——因場外兜售永安紗廠**二800股，鋃鐺坐牢，登報示眾。被逼到牆角的杜月笙在天官五星 https://www.d5168.com/anli/ch/蔣經國招集的上海工商、金融巨擘會議上公然起事。他說：「我本是個壞人，但**在朝以來，把我當大好人，我就沒做過壞事。我兒子的事，猜想**會查詢拜訪核實，秉公辦案，我完整屈服當局。無非王子犯罪與百姓同罪，也望特派員等量齊觀，查實公辦，這樣能力服民氣。假如找不到該公司倉庫，在下可以派人擔任嚮導！」言畢即稱「身材有恙」揚長而去。
杜月笙所說的「該公司」即孔祥熙的宗子孔令侃以及2蜜斯所有的揚子建業公司。在當時，這個公司所囤積的物質是上海數一數二的。他這番話令很多人折服。蔣介石聞知「打虎」打到了自家親戚頭上，當即趕往上海敕令蔣經國再不可蠻幹，杜維屏也被開釋。
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